Jenner sinh ra ở Los Angeles, California, vào ngày 21 tháng 8 năm 1983, với tính cách truyền hình thực tế và nhà vô địch Thế vận hội đã nghỉ hưu Caitlyn Jenner và nữ diễn viên Linda Thompson. Anh là anh em cùng cha khác mẹ với Burton "Burt" và Cassandra "Casey" Jenner thông qua cuộc hôn nhân của Caitlyn với Chrystie Crownover, kéo dài từ năm 1972 đến năm 1981. Jenner là em trai của Brandon Jenner, cũng là một nhân vật truyền hình thực tế.

Sau khi cha mẹ của Jenner ly dị năm 1985, Caitlyn Jenner kết hôn với Kris Kardashian, vợ cũ của luật sư Robert Kardashian, vào năm 1991. Do đó, Jenner trở thành con riêng của Kourtney, Kim, Khloé và Rob Kardashian. Kris đã sinh ra hai chị em cùng cha khác mẹ của mình là Kendall và Kylie Jenner vào năm 1995 và 1997.

Cũng trong năm 1991, Thompson tái hôn với nhà soạn nhạc và nhà sản xuất thu âm David Foster. Năm 2005, Thompson, Foster, anh em nhà Jenner và bạn của họ Spencer Pratt đóng vai chính trong loạt phim truyền hình thực tế The Princes of Malibu. Tuy nhiên, loạt phim đã bị hủy ngay sau khi ra mắt khi Thompson đệ đơn ly hôn với Foster.[3]

Năm 2006, MTV đã phát triển loạt phim truyền hình thực tế The Hills với tư cách là làn sóng của Laguna Beach: The Real Orange County. Nó ban đầu ghi lại cuộc sống của Lauren Conrad, người xuất hiện trên người tiền nhiệm của nó, người bạn cùng phòng Heidi Montag, và bạn bè Audrina Patridge và Whitney Port.[4] Năm 2007, Jenner bắt đầu hẹn hò với Conrad, điều này dẫn đến tình trạng xấu với tình bạn của anh với Pratt. Sau khi Conrad thiết lập mối quan hệ đồng hành với Jenner và Frankie Delgado, Pratt đã cắt đứt quan hệ với cả hai người đàn ông.[5]

Năm 2009, Jenner dẫn chương trình và điều hành sản xuất chương trình thực tế của riêng mình Bromance, trong đó các chàng trai trẻ đã cạnh tranh để trở thành một phần trong đoàn tùy tùng của mình.[6] Jenner đã làm người mẫu cho quần áo Guess, đồ lót Agent Provoc Nghiệp,[7] OP,[8] và tạp chí Cosmogirl.[9]